Alates 1990. aastate teisest poolest hoogustus Eestis kaasaegsete kaubandusettevõtete areng. Lääne riikide eeskujul hoogustus ennekõike super- ja hüpermarketite kettide ning suurte kaubakeskuste loomine. Kaubandusketid keskendusid eelkõige toiduainete- ja esmatarbekaupade müügile. 2000.a. alguseni domineerisid kohalikul kapitalil põhinevad müügiketid ( Tallinna Kaubamaja tütarfirma Selver, Eestimaa Tarbijate Keskühistu ETK Konsumi ja Maksimarketite kett). ETK on üks suuremaid toidukaupade kontserne Eestis, kelle ühistulisse tegevusvormi kuulub ka juba Nõukogude ajast pärit maakaupluste kett ( käesoleval ajal Aja O kaupluste kett). Eesti ühe suurima Kristiine Kaubanduskeskuse arendas Tallinnas välja 1999.a. itaalia kinnisvaraärimees Ernesto Preatoni kapitalil põhinev ettevõte.

2001. aastal alustas Eestis jõulist tegevust Soome Kesko kontsern, ostes Säästumarketite keti, mille äristrateegia hulka kuuluvad odavad hinnad, piiratud kaubasortiment ja tagasihoidlik teeninduslaad. Hiljem hakkas Kesko rajama ka ostujõulisema ostjaskonna jaoks mõeldud rikkalikuma valikuga Citymarketeid, samuti kuulub Keskole ka üks suuremaid ehituskaupluste kette (K-Rauta). Rajatud on ka teisi nii välis- kui sisekapitalil põhinevaid kaubanduskeskusi. Tallinna Kaubamaja peakonkurendiks on Stockmanni Kaubamaja. 2004. aastal sisenes jõuliselt Eesti kaubandusturule leedulaste VP Marketi kauplusekett T‑Market, millest on käesolevaks ajaks välja kasvanud aktiivselt laienev Maxima kaupluste kett.

2005. aasta alguses moodustasid Kesko Food ja Rootsi ICA kontsern ühisfirma Rimi Baltic Group, Eestis Rimi Eesti Food AS.

Suurkaupluste ketid on osaliselt arenenud ka väikepoodide ning turgude koomaletõmbumise arvelt, seda eriti linnades, kus paljud väikepoed on uksed pidanud sulgema selle tõttu, et ei suutnud suurkaupluste hindade ja kaubasortimendiga konkureerida.

Alates 2000. aastast on jaekaubanduse turg hüppeliselt kasvanud, on ehitatud palju uusi suuri kauplusi ja kaubanduskeskusi. Suuremate kaubanduskeskuste arengust aastatel 1998 - 2005 annab ülevaate järgmine tabel:

Jõudsalt on arenenud välismaised kaupluseketid: Maxima, Prisma, Rimi Eesti Food AS koos Säästumarketi ketiga. Arenevad jätkuvalt ka kodumaisel kapitalil põhinevad kaupluseketid (ETK, Selver, Comarket, OG Elektra jt.).

Tihenevas konkurentsis ellujäämise peamiseks eelduseks on kaupluste kuulumine suurematesse kontsernidesse, kellel on odavam sisse osta suuremat kogust kaupa ja kasutada rohkem raha investeeringuteks ning kaasaegsetele tehnilistele lahendustele.

Suurkauplejate pealetung on teinud raskemaks nende väikekaupmeeste elu. kes ei ole suutnud uute oludega kohaneda ja oma kohta leida tihenevas konkurentsis.

Käesoleval ajal on kaubandus oluline majandussektor, kus luuakse ligi 15% riigi lisandväärtusest.

2007..a I poolaastal töötas kaubanduses kokku ligi 90 tuhat inimest ehk 14% kõigist hõivatutest.

Kauplusekettide areng liigub pidevalt ka väljapoole Tallinna. Suuremate kauplusekettide turuosa on aasta-aastalt kasvanud, mis muudab odavamaks turundust ja logistikat ning võimaldab kauplustel efektiivsemalt töötada.